Сайт учителя биологии и географии Лотоцкой Е. Г.

Энциклопедии

Главная » ЭНЦИКЛОПЕДИИ » ХИМИЯ » Ш

---

	05.02.2022, 20:36
ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ металлирование орг. соед. алкильными производными щелочных металлов: Реакц. способность RM убывает в ряду Na>K>Li; на практике обычно используют C4H9Li, C6H5Li, C5H11Na. Особенно легко в Ш. р. вступают ди- и трифенилметаны, инден, флуорен. Алкилбензолы металлируются в боковую цепь; заместители OR', SR', NR2 способствуют металлированию в opmo-положение; при повышении температуры могут образовываться биметаллич. производные (второй атом М вступает в меma-положение). Г егероциклич. соед. (фуран, тиофен) металлируются в положение 2. Реакцию обычно начинают при низких температурах (от 0 до −65 °C), затем температуру постепенно доводят до 20–100 °C и выдерживают продукты при перемешивании от 2–4 ч до неск. суток. В качестве растворителя используют пентан, петролейный эфир, бензол и др. инертные углеводороды. Конечные продукты выделяют в виде карбоновых кислот (для этого реакц. массу насыщают предварительно CO2). Выходы достигают максимума (80–90%) при металлировании алкилароматич. и гетероциклич. соед. и некоторых олефинов. Основные побочные продукты — полиметаллич. производные и продукты реакции Вюрца. Считают, что механизм Ш. р. включает нуклеоф. атаку иона R− или полярной группы К на замещаемый атом водорода. Ш. р. — один из основных методов синтеза металлорг. соед. щелочных металлов. Открыта П. П. Шорыгиным на примере натрийорг. соединений в 1910. Лит.: Кочешков К. А., Талалаева Т.В., Синтетические методы в области металлоорганических соединений лития, натрия, калия, рубидия и цезия, М. — Л., 1949; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1987, т. 2, с. 448.
1 2 3 4 5 Добавил: konechnoya |
Просмотров: 64 | Рейтинг: 0.0/0

Всего комментариев: 0

Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.