Сайт учителя биологии и географии Лотоцкой Е. Г.

ЯНОВСКОГО РЕАКЦИЯ , взаимодействие ароматич. соед., содержащих две нитрогруппы в мета-положении, с кетонами в присут. щелочей с образованием окрашенного продукта р-ции, напр. ф-лы I (X = Н). Применяется для фотометрич. определения нитросоед., кетонов, кетостероидов, креатина и др. Предел обнаружения 10-5 М. С помощью Я. р. возможно определение тиолов, аминов, фенолов и др. Для этого сначала с исследуемым соед. проводят р-цию динитрофенилирования [реагенты - 2,4-(NO2)2C6H3F,2,4-(NO2)2C6H3Cl], динитробензоилирования [3,5-(NO2)2C6H3COCl] или динитросульфенилирования [2,4-(NO2)2C6H3SCl]; полученное соед. вводят в р-цию с ацетоном и щелочью, затем фотометрируют продукт взаимод. (соед. I; X = SR, NHR, OR и др.).

Р-ция открыта И. В. Яновским в 1886. Лит.: Губен-Вейль, Методы органической химии, пер. с нем., 4 изд., т. 2, М., 1963, с. 631; Обтемперанская С. И., "Ж. аналит. химии", 1992, т. 47, № 6, с. 994-1002.

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бутандиовая к-та) НООС(СН2)2СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст., 1,563; -1491,18 Дж/моль, -940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе. Я. к. обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных. Соли и эфиры Я. к. наз. сукцинатами.

ЯНТАРНЫЙ АНГИДРИД (2,5-диоксотетрагидрофуран), мол. м. 100,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 119,6 °С, т. кип. 261 °С, 139 °С/15 мм рт. ст.; возгоняется при 90 °С (267 Па).
Раств. в кипящем хлороформе, этилацетате, этаноле, плохо раств. в воде и диэтиловом эфире. Обладает хим. св-вами, характерными для ангидридов карбоновых кислот. При нагревании с бромом образует монобром- либо дибромпроизводные; при взаимод. с избытком формальдегида в паровой фазе - цитраконовый ангидрид, а в среде жидкого СО2 - сополимер формальдегида и Я. а.; с алкилбензолами в условиях р-ции Фриделя - Крафтса - алкилбензоилпропионовые к-ты.

Р-ция с NH3 приводит к сукцинимиду, с аллилизотиоцианатом - к N-аллилсукцинимиду (благодаря отщеплению COS).
При нагревании в присут. щелочи Я. а. превращается в дилактон6049-45.jpgкетопимелиновой к-ты, а при взаимод. с этилендиамином - в N,N'-этилендисукцинимид:

Получают Я. а. дегидратацией янтарной к-ты или каталитич. гидрированием малеинового ангидрида в присут. Pd/C, Pd/CaCO3 и др. катализаторов.
Я. а. применяют в произ-ве лек. средств (напр., витаминов А и В6), инсектицидов; отвердитель эпоксидных смол.
Я. а. раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей.