Соединение, функциональная группа |
Реагент |
Что наблюдается,
уравнение реакции |
Алкены
>C=C< |
Водный раствор KMnO4 |
Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка диоксида марганца бурого цвета
3 >C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3 >C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH |
Раствор Br2 в органическом растворителе или воде (бромная вода) |
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:
>C=C< + Br2 → >C(Br)=C(Br)< |
Алкины
-С≡С- |
Раствор Br2 в органическом растворителе или воде (бромная вода) |
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:
R-С≡С-R’ + 2Br2 → R-CBr2-CBr2-R’ |
Водные растворы аммиачных комплексов Ag(I), например, аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH |
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают желтый осадок:
R-С≡СН + [Ag(NH3)2]OH → R-С≡СAg↓ + 2NH3 + H2O
Алкины, у который при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают |
Водный раствор аммиачных комплексов одновалентной меди Cu(I), например, аммиачный раствор оксида меди (I)
[Cu(NH3)2]OH |
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают красный осадок :
R-С≡СН + [Cu(NH3)2]OH → R-С≡СCu↓ + 2NH3 + H2O
Алкины, у которых при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают, что позволяет отличить их друг от друга |
Бензол |
Нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот |
Образование желтой жидкости с запахом горького миндаля на дне реакционной смеси |
Гомологи
бензола |
Нейтральный водный раствор KMnO4 |
При кипячении с каким-либо гомологом бензола водный раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV). На примере с толуолом и этилбензолом реакции выглядят следующим образом:
C6H5CH3 +2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O (при кипячении)
C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2↓ + KOH (при нагревании) |
Подкисленный водный раствор перманганата калия KMnO4(водн.), H+ |
Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя используют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4+14H2O |
Фенол |
Бромная вода |
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола |
Разбавленный водный раствор соли железа (III), например,
FeCl3 |
Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую |
Анилин |
Бромная вода |
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина |
Одноатомные первичные и вторичные спирты
CH3OH, C2H5OH,
(CH3)2CH-OH и т.д. |
Оксид меди (II)
CuO |
Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu0. Первичный спирт при этом превращается в альдегид:
R-CH2-OH + CuO =to=> R-CHO + Cu + H2O,
вторичный — в кетон:
R-C(OH)-R’+ CuO =to=> R-C(O)-R’ + Cu + H2O,
В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом.
В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка» |
Многоатомные спирты |
Свежеосажденный Cu(OH)2 (II) |
Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом |
Альдегиды,
—CHO |
Аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH Так называемая реакция серебряного зеркала |
В результате восстановления Ag+1 в металлическое серебро Ag0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH = R-СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O |
Свежеосажденный
Cu(OH)2 |
Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции:
R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O |
Карбоновые кислоты,
-COOH |
Лакмус |
Окрашивание лакмуса в красный цвет |
Карбонаты, например, K2CO3 |
Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3:
2R-COOH + CO32- → CO2 + H2O + R-COO— |
Спирт + конц. H2SO4 |
Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:
R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O
Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов |
Муравиная кислота
-СНО
и
-СООН |
Лакмус |
Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:
HCOOH ↔ HCOO- + H+ |
Аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH |
Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + 4NH3↑ + CO2↑ + 2H2O |
Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия
CH3(CH2)16COONa (мыло) |
Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы
H2SO4 (разб.)
HCl
HI
HBr
HNO3 (разб.)
H3PO4 |
Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:
CH3(CH2)16COONa + H+ → Na+ + CH3(CH2)16COOH |
Раствор соли Ca или Mg |
Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:
2R-COO- + Ca2+ → (R-COO)2Ca↓,
где R-длинный углеводородный радикал.
На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:
2CH3(CH2)16COONa + CaCl2 → (CH3(CH2)16COONa)2Ca↓ |
Фенолфталеин |
Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону:
CH3(CH2)16COO- + H2O → CH3(CH2)16COOH + OH- |
Олеиновая кислота,
-COOH;
>C=C< |
Водный раствор KMnO4(водн.) |
Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка оксида марганца бурого цвета MnO2
3>C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3>C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH |
Раствор Br2 в орг. растворителе или воде (бромная вода) |
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции (указан структурный фрагмент молекулы олеиновой кислоты):
>C=C< + Br2 → C(Br)=C(Br)< |
Раствор щелочи, например, NaOH |
Олеиновая кислота, будучи практически нерастворимой в воде жирной кислотой, растворяется в водных растворах щелочей:
C17H33COOH + NaOH → C17H33COONa + H2O |
Глюкоза,
-CHO
-C(OH)-C(OH)- |
Аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH |
Глюкоза относится к так называемым альдегидоспиртам, т.к. ее молекулы содержат альдегидную группу и 5 гидроксильных групп. Поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала» |
Свежеосажденный
Cu(OH)2 |
Если раствор глюкозы прибавить к свежеосажденному гидроксиду меди без нагревания наблюдается растворение осада гидроксида меди и образование синего раствора. В этом случае глюкоза реагирует как многоатомный спирт — с образованием растворимых комплексов меди.
Если же полученный синий раствор нагреть, выпадает оранжево-красный осадок одновалентного оксида меди Cu2O. При этом глюкоза реагирует как альдегид — альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной — образуется глюкуроновая кислота. |
Крахмал |
Йод,
I2 |
Появление синей окраски |
Белок |
концентрированная азотная кислота
НNО3(конц.) |
Ксантопротеиновая реакция
Появление ярко-желтого окрашивания по причине нитрования бензольных колец молекул белка |
Свежеосажденный
Cu(OH)2 |
Появляется сине-фиолетовое окрашивание раствора в следствие образование комплексов меди (II) с белком |