СЕРИН (2-амино-3-гидроксипропионовая кислота, β-гидроксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2)СООН мол. м. 105,09; бесцветные кристаллы. С. обладает свойствами аминокислот и спиртов. О-Ацилирование С. осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование — в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) С. переходит в аланин.
При нагр. со щелочами С. распадается с образованием пировиноградной кислоты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую кислоту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую кислоту. В синтезе пептидов гидроксигруппу С. защищают бензильной или трет-бутильной группами. Остаток L-C. встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток С. входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. реакц. способностью гидроксигруппы остатка С., входящего в структуру их активных центров. С. — кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной кислоты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную кислоту. Из С. в организме синтезируются этанол-амин и холин. Синтез С. осуществляют гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой кислоты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта реакции, напр.: HCHO + CH3С(O)NHCH(COOC2H5)2 : CH3C(O)NHC(CH2OH)(COOC2H5)2 : С. В спектре ПМР С. в D2О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у α-атома С составляют 3,846, у β-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная реакция на С. — действие йодной кислоты и реактива Несслера. С. впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое производство L-C. ок. 130 т/год (1989).
В.В.Баев.
Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.
Категории раздела
Вход
Поиск
Друзья сайта
Наш опрос
Статистика
