Блок 4. Методы познания в химии. Химия и жизнь
4.1. Экспериментальные основы химии
4.1.8. Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории)
Получение одноатомных cпиртов
Гидратация алкенов
В присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов:
В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи:
Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов
Гидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов:
В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты:
Гидролиз сложных эфиров
При действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты:
Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты:
Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи:
Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртов
Спиртовое брожение глюкозы
В присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ:
Получение метанола из синтез-газа
Синтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол:
Получение многоатомных спиртов
Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)
При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0oC) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы):
Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде:
Хлорирование алкенов с последующим гидролизом
Данный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например:
А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи:
Получение глицерина
Основным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):
Получение фенола
Трехстадийный метод через хлорбензол
Данный метод как можно догадаться является двухстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br2 или Cl2) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III)
На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи:
На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом:
Окисление кумола
Получение альдегидов и кетонов
Дегидрирование спиртов
При дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно
Окисление спиртов
При неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как:
и
Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов.
В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании:
Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде.
Гидратация алкинов
В присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон:
Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов
При нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла:
Гидролиз вицинальных дигалогенпроизводных
Щелочной гидролиз вицинальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему:
Каталитическое окисление алкенов
Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:
Получение карбоновых кислот
Каталитическое окисление алканов
Окисление алкенов и алкинов
Для этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи:
Окисление альдегидов и первичных спиртов
В этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия:
 С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов
На первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты: На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами:
Гидролиз сложных эфиров
Из солей карбоновых кислот
Данная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами:
Специфические методы получения кислот
Получение муравьиной кислоты из угарного газа
Данный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью:
а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой:
2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2SO4
Получение высших карбоновых кислот гидролизом жиров
Данный метод является основным для получения высших карбоновых кислот:
Получение бензойной кислоты окислением гомологов бензола
 | 
Меню сайта
Категории раздела
Вход
Поиск
Друзья сайта
Наш опрос
Статистика
