Сайт учителя биологии и географии Лотоцкой Е. Г.

Статьи, выступления

Главная » Статьи » Статьи по химии

---

Молекула органического соединения представляет собой совокупность атомов, связанных в определенном порядке, как правило, ковалентными связями. При этом связанные атомы могут различаться по величине электроотрицательности. Величины электроотрицательностей в значительной степени определяют такие важнейшие характеристики связи, как полярность и прочность (энергия образования). В свою очередь, полярность и прочность связей в молекуле, в значительной степени, определяют возможности молекулы вступать в те или иные химические реакции. Электроотрицательность атома углерода зависит от состояния его гибридизации. Это связано с долей s-орбитали в гибридной орбитали: она меньше у sp3- и больше у sp2- и sp-гибридных атомов. Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается, в основном, через систему ковалентных связей, с помощью так называемых электронных эффектов. Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей. Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческой буквой "дельта" (d). Атом, "оттягивающий" электронную плотность s-связи в свою сторону, приобретает отрицательный заряд d-. При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называют электроноакцептором. Его партнер по s-связи соответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т.е. частичный положительный заряд d+, будет называться электронодонором. Смещение электронной плотности по цепи s-связей называется индуктивным эффектом и обозначается I. Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности всех s -связей обозначается прямыми стрелками. В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный эффект называют отрицательным (-I) или положительным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей. Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность s-связи от атома углерода к себе, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект). Электродонорные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода от себя, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект). +I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т.е. алкильные радикалы (метил, этил и т.д.). Большинство функциональных групп проявляют -I-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы. Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. При передаче индуктивного эффекта метальной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвижная p-связь. Влияние заместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по p-связям, называют мезомерным эффектом (М). Мезомерный эффект также может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность. Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы. Информация с сайта http://www.himhelp.ru/section25/section17/section102/

1 2 3 4 5 Категория: Статьи по химии | Добавил: konechnoya (22.02.2015)

Просмотров: 628 | Рейтинг: 0.0/0

Всего комментариев: 0

Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.