ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА - Я - ХИМИЯ - Энциклопедии - Сайт учителя биологии и географии Лотоцкой Е. Г.
Четверг, 08.12.2016, 21:16Главная | Регистрация | Вход

Категории раздела

А [54]Б [10]
В [5]Г [7]
Д [1]Е [0]
Ж [0]З [0]
И [0]К [0]
Л [0]М [0]
Н [0]О [0]
П [0]Р [0]
С [0]Т [1]
У [0]Ф [0]
Х [2]Ц [0]
Ч [0]Ш [0]
Щ [0]Э [2]
Ю [0]Я [10]

Вход

  Поиск

Новости биологии

Наш опрос

К какой категории вы бы себя отнесли?
Всего ответов: 1030

  Статистика


Онлайн всего: 16
Гостей: 16
Пользователей: 0

Энциклопедии
Главная » ЭНЦИКЛОПЕДИИ » ХИМИЯ » Я

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА
09.06.2016, 16:23

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибутановая к-та, гидроксиянтарная к-та), НООССН(ОН)СН2СООН, мол. м. 134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.
D, L-Я. к.- бесцв. кристаллы, т. пл. 130,8 °С; р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не раств. в бензоле. D- и L-Я. к.- бесцв. кристаллы; т. пл. 100 °С; для L-Я. к.6046-35.jpg -2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при конц. .3,73 г в 100 мл ацетона); рКа 3,46 и 5,10; хорошо раств. в воде, р-римость (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не раств. в бензоле. Величина уд. оптич. вращения в водных р-рах сильно зависит от концентрации и т-ры. С увеличением концентрации6046-36.jpg уменьшается и р-ры L-Я. к., содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими. Соли и эфиры Я. к. наз. малатами. Я. к. обладает хим. св-вами оксикислот. При нагр. до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длит. нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую к-ту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой к-той образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную к-ту, при окислении конц. H2SO4 - кумалиновую к-ту (ф-ла I).


Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной к-те высокой чистоты. Конденсация Я. к. с мочевиной - основа синтеза урацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (напр., замена группы ОН на С1) у оптически активной Я. к. приводит к обращению конфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия).
В природе распространена L-Я. к. Она содержится в кислых плодах, напр. в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом кол-ве в вине. Я. к.- один из важных промежут. продуктов обмена в-в в живых организмах. Участвует в обмене в-в в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных р-ций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват. Получают D,L-Я. к. восстановлением виноградной к-ты, гидролизом D, L-бромянтарной к-ты, восстановлением оксалилуксусной к-ты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с послед. гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой к-т при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С.
D-Я. к. образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной к-ты HI при 130 °С, а также наряду с L-Я. к. при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-Я. к. выделяют из прир. сырья. В пром-сти L-Я. к. используют при произ-ве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Я. к. применяют в медицине как составную часть слабительных ср-в и препаратов от хрипоты.

Добавил: konechnoya |
Просмотров: 31
Всего комментариев: 0
avatar
Лотоцкая Елена © 2016 | Используются технологии uCoz
Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.
Каталог@Mail.ru - каталог ресурсов интернет Наш сайт в каталоге manyweb.ru Союз образовательных сайтов Каталог сайтов Всего.RU GlavBoard.ru Top 100: Учеба, образование и науки Rambler's Top100 "YandeG" - рейтинг сайтов 3500 разработок для учителя Metodichka.org Банк Интернет-портфолио учителей