Пятница, 29.03.2024, 18:18Главная | Регистрация | Вход

Категории раздела

Вход

  Поиск

Наш опрос

С какой периодичностью Вы посещаете мой сайт?
Всего ответов: 994

  Статистика


Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0

Энциклопедии
Главная » ЭНЦИКЛОПЕДИИ » ХИМИЯ » Б

БАРТОНА РЕАКЦИЯ
12.06.2018, 19:19
БАРТОНА РЕАКЦИЯ (Бартона перегруппировка), фотохим. перегруппировка алкилнитритов в нитрозоспирты с послед. превращением последних в оксимы или димеры:
где R = Н, Alk, Аг. Процесс обычно осуществляют при охлаждении в инертном р-рителе и 330 нм. В р-цию вступают соед., алкильная цепь к-рых содержит более трех атомов С и атом Н у углеродного атома. Если у последнего отсутствует атом Н, то наблюдается диспропорционирование с образованием спиртов и карбонильных соединений. Б. р. протекает по свободнорадикальному механизму и включает стадию внутримолекулярной миграции атома Н в алкоксильном радикале (ф-ла I) через переходное состояние (II); нитрозосоединение III изомеризуется в оксим:
Р-ция протекает гладко только в тех случаях, когда возможно образование 6-членного циклич. переходного состояния. Если у углеродного атома в исходном нитрите нет второго атома Н, то образуется также димер нитрозосоединения. Б. р. широко используется для введения функц. групп в неактивные участки молекул стероидов, в частности в метальные группы в положениях 18 и 19, напр.:
Продукты Б. р. применяют как промежут. соед. в синтезе полициклич. нитронов, напр.:
Р-ция открыта Д. Бартоном в 1960.

Лит: Введение в фотохимию органических соединений, под ред. Г. О. Беккера, пер. с нем., Л., 1976, с. 200-204; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 379, 443-44, 447, 484, 615. К. В. Вацуро.
Добавил: konechnoya |
Просмотров: 168 | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 0
avatar
Лотоцкая Елена © 2024 | Сайт создан в системе uCoz
Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.
Наш сайт в каталоге manyweb.ru Союз образовательных сайтов Каталог сайтов Всего.RU GlavBoard.ru Rambler's Top100 "YandeG" - рейтинг сайтов