БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ - Б - ХИМИЯ - Энциклопедии - Сайт учителя биологии и географии Лотоцкой Е. Г.
Суббота, 10.12.2016, 06:01Главная | Регистрация | Вход

Категории раздела

А [54]Б [10]
В [5]Г [7]
Д [1]Е [0]
Ж [0]З [0]
И [0]К [0]
Л [0]М [0]
Н [0]О [0]
П [0]Р [0]
С [0]Т [1]
У [0]Ф [0]
Х [2]Ц [0]
Ч [0]Ш [0]
Щ [0]Э [2]
Ю [0]Я [10]

Вход

  Поиск

Новости биологии

Наш опрос

Для чего Вам нужен Интернет?
Всего ответов: 704

  Статистика


Онлайн всего: 2
Гостей: 2
Пользователей: 0

Энциклопедии
Главная » ЭНЦИКЛОПЕДИИ » ХИМИЯ » Б

БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ
21.05.2016, 21:25

(р-ция Барбье-Локке-на-Виланда), превращение алифатич., жирноароматич. или алициклич. карбоновой к-ты, содержащей в положении метиленовую группу, в ближайший низший гомолог: 


Реактивом Гриньяра (R'MgHal), как правило, служит PhMgBr. Если используют CH3MgBr, третичный спирт ф-лы I м. б. непосредственно окислен СrO3 до к-ты, однако р-ция осложняется образованием кетона RCH2COCH3. Последний м. б. основным продуктом, если исходная к-та содержит в положении к карбоксильной группе вторичный или третичный углеродный атом. Окислит. расщепление олефина II в случае сложных молекул проводят действием NaIO4 в присут. RuO4. Р-ция открыта Г. Виландом в 1912, с 1913 изучалась Ф. Барбье и Р. Локкеном.
Модификация Б. - В. р.-синтез Мишера (р-ция Мейстра - Мишера), в к-ром к-ту превращают в олефин, последний бромируют N-бромсукцинимидом, что позволяет синтезировать кетоны, имеющие на три атома углерода меньше, чем в исходном соединении. Напр., из олефина, полученного действием реактива Гриньяра на эфир желчной к-ты, получают кетон С 19 Н 31 С(О)СН 3, к-рый применяют для синтеза стероидных гормонов. Модификация предложена Г. Мейстром и К. Мишером в 1944.

Лит.: Физер Л, Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964, с. 560, 662; их же, Реагенты для органического синтеза, пер. с англ, т. 3, М., 1970, с. 90. М. М. Кабачник. 

Добавил: konechnoya |
Просмотров: 25
Всего комментариев: 0
avatar
Лотоцкая Елена © 2016 | Используются технологии uCoz
Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.
Каталог@Mail.ru - каталог ресурсов интернет Наш сайт в каталоге manyweb.ru Союз образовательных сайтов Каталог сайтов Всего.RU GlavBoard.ru Top 100: Учеба, образование и науки Rambler's Top100 "YandeG" - рейтинг сайтов 3500 разработок для учителя Metodichka.org Банк Интернет-портфолио учителей