АЗОЛЫ - А - ХИМИЯ - Энциклопедии - Сайт учителя биологии и географии Лотоцкой Е. Г.
Суббота, 03.12.2016, 22:37Главная | Регистрация | Вход

Категории раздела

А [54]Б [10]
В [5]Г [7]
Д [1]Е [0]
Ж [0]З [0]
И [0]К [0]
Л [0]М [0]
Н [0]О [0]
П [0]Р [0]
С [0]Т [1]
У [0]Ф [0]
Х [2]Ц [0]
Ч [0]Ш [0]
Щ [0]Э [2]
Ю [0]Я [10]

Вход

  Поиск

Новости биологии

Наш опрос

К какой категории вы бы себя отнесли?
Всего ответов: 1029

  Статистика


Онлайн всего: 5
Гостей: 5
Пользователей: 0

Энциклопедии
Главная » ЭНЦИКЛОПЕДИИ » ХИМИЯ » А

АЗОЛЫ
27.03.2015, 16:54
АЗОЛЫ - 5-членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из к-рых, по крайней мере, один-атом N, а также би- и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители -оксазол (ф-ла I), тиазол(II), имидазол(III), изоксазол(IV), изотиазол (V), пиразол(VI), сим-триазол(VII), тетразол (VIII); из конденсированных систем -бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол. А. с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А., в положении 3-к 1,3-А.
Все А,-ароматич.1009-32.jpg -электронные системы. Для А., имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия. Такие А.-довольно сильные к-ты, образуют соли с ионами металлов; кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все А.-основания (рК а для 111-7,0, для VI и VII-2,5, для IV-1.3); образуют с к-тами азолиевые катионы, в к-рых сохраняется ароматич. сопряжение; с алкилирую-щими агентами дают четвертичные соли. Термич. устойчивость А. уменьшается с увеличением числа атомов N в цикле.
А. устойчивы к действию к-т и окислителей. По отношению к электроф. агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома N с электроф. агентом, что приводит к дезактивации цикла. В ряду 1,2-А. замещение идет в положение 4, для 1,3-А.-в положение 5. При действии нуклеоф. агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-А.-по положению 5, 1,3-А.-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорг. соединений.
1,2-А. получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соед. с нуклеоф. агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по р-ции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам. 1,3-А. синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.
К производным А. относятся нек-рые природные биологически активные в-ва (витамины В 1 и В 12), синтетич. лек. препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.).
Добавил: konechnoya |
Просмотров: 78
Всего комментариев: 0
avatar
Лотоцкая Елена © 2016 | Используются технологии uCoz
Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.
Каталог@Mail.ru - каталог ресурсов интернет Наш сайт в каталоге manyweb.ru Союз образовательных сайтов Каталог сайтов Всего.RU GlavBoard.ru Top 100: Учеба, образование и науки Rambler's Top100 "YandeG" - рейтинг сайтов 3500 разработок для учителя Metodichka.org Банк Интернет-портфолио учителей