Пятница, 20.10.2017, 21:02Главная | Регистрация | Вход

Вход

  Поиск

Новости биологии

Наш опрос

Для чего Вам нужен Интернет?
Всего ответов: 730

  Статистика


Онлайн всего: 13
Гостей: 13
Пользователей: 0

Теория к ОГЭ и ЕГЭ
Главная » 2017 » Май » 29 » Блок 3. Органическая химия (часть 8)
20:20
Блок 3. Органическая химия (часть 8)
Блок 3. Органическая химия

3.8. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

ЖИРЫ
Жиры – органические соединения природного или синтетического происхождения, представляющие собой продукты полной этерификации глицерина карбоновыми кислотами.
Т.е. общую формулу жиров можно записать как:
где R1,R2 и R3 – одинаковые либо различные углеводородные радикалы с числом углеродных атомов более 2-х, имеющие неразветвленный углеродный скелет и разную степень насыщенности.
В жирах природного происхождения наиболее часто встречаются следующие кислотные остатки:
Название жирной кислоты Формула Количество C=C связей в молекуле
Масляная C3H7COOH
Капроновая C5H11COOH
Пальмитиновая C15H31COOH
Стеариновая C17H35COOH
Олеиновая C17H33COOH 1
Линолевая C17H31COOH 2
Линоленовая C17H29COOH 3
Следует отметить, что жиры, содержащие в своей структуре только остатки предельных карбоновых кислот, являются твердыми веществами, а жиры с кислотными остатками непредельных кислот – жидкие.
Большинство жиров животного происхождения являются твердыми веществами, исключением является жидкий рыбий жир. В свою очередь большинство жидких жиров являются продуктами жизнедеятельности растений, исключение – твердое пальмовое масло. Растительные жиры также называют маслами.
Логично предположить, что поскольку жидкие жиры состоят из глицерина и кислотных остатков непредельных кислот, а твердые – предельных, то насыщение двойных связей в молекулах жидких жиров должно приводить к их отвердеванию. И действительно, при гидрировании жидкого растительного масла на никелевом катализаторе (никеле Ренея) образуется твердый жир, который носит название маргарин:
Поскольку жиры представляют собой сложные эфиры, то они вступают в реакции гидролиза под действием водных растворов кислот и щелочей. В случае гидролиза под действием кислот уравнение гидролиза имеет вид:
В случае использования щелочей гидролиз протекает необратимо с образованием глицерина и мыла. Мылом называют смеси натриевых или калиевых солей жирных карбоновых кислот:
Для жиров, содержащих в своей структуре кислотные остатки непредельных карбоновых кислот, очевидно, характерны все качественные реакции на непредельные соединения, а именно – обесцвечивание ими раствора перманганата калия и бромной воды. Предельные жиры в такую реакцию не вступают.
Так, например, жир, представляющий собой триолеат глицерина, вступает в реакцию и с водным раствором перманганата калия и бромной водой, поскольку содержит кислотные остатки непредельной карбоновой кислоты – олеиновой. Напротив, трипальмитат глицерина в подобные реакции не вступает, т.к. не содержит кратных (двойных) углерод-углеродных связей.

БЕЛКИ

Белки — высокомолекулярные органические соединения, состоящие из остатков аминокислот, соединённых в длинную цепочку пептидной связью.
В состав белков живых организмов входит всего 20 типов аминокислот, все из которых относятся к альфа-аминокислотами, а аминокислотный состав белков и их порядок соединения друг с другом определяются индивидуальным генетическим кодом живого организма.
Одной из особенностей белков является их способность самопроизвольно формировать пространственные структуры характерные только для данного конкретного белка.
первичная последовательность соединения остатков аминокислот
вторичная локальное упорядочивание фрагмента полипептидной цепи в спирали
третичная пространственная ориентация полипептидной
спирали или способ ее укладки определенном объеме
в глобулы (клубки) или фибриллы (нити)

Из-за специфики своего строения белки могут обладать разнообразными свойствами. Например, белки, имеющие глобулярную четвертичную структуру, в частности белок куриного яйца, растворяются в воде с образованием коллоидных растворов. Белки, обладающие фибриллярной четвертичной структурой в воде не растворяются. Фибриллярными белками, в частности, образованы ногти, волосы, хрящи.

Химические свойства белков

Гидролиз
Все белки способны вступать в реакцию гидролиза. В случае полного гидролиза белков образуется смесь из α-аминокислот:
Белок + nH2O => смесь из α-аминокислот
Денатурация
Разрушение вторичной, третичной и четвертичной структур белка без разрушения его первичной структуры называют денатурацией. Денатурация белка может протекать под действием растворов солей натрия, калия или аммония – такая денатурация является обратимой:
Денатурация же протекающая под действием излучения (например, нагрева) или обработке белка солями тяжелых металлов является необратимой:
Так, например, необратимая денатурация белка наблюдается при термической обработке яиц в процессе их приготовления. В результате денатурации яичного белка его способность растворяться в воде с образованием коллоидного раствора исчезает.

Качественные реакции на белки
Биуретовая реакция
Если к раствору, содержащему белок добавить 10%-й раствор гидроксида натрия, а затем небольшое количество 1 %-го раствора сульфата меди, то появится фиолетовое окрашивание.
раствор белка + NаОН(10%-ный р-р) + СuSO4 = фиолетовое окрашивание

Ксантопротеиновая реакция
растворы белка при кипячении с концентрированной азотной кислотой окрашиваются в желтый цвет:
раствор белка + HNO3(конц.) => желтое окрашивание

Биологические функции белков

1. каталитическая ускоряют различные химические реакции в живых организмах ферменты
2. структурная строительный материал клеток коллаген, белки клеточных мембран
3. защитная защищают организм от инфекций иммуноглобулины, интерферон
4. регуляторная регулируют обменные процессы гормоны
5. транспортная перенос жизненно-необходимых веществ от одних частей организма к другим гемоглобин переносит кислород
6. энергетическая снабжают организм энергией 1 грамм белка может обеспечить организм энергией в количестве 17,6 Дж
7. моторная (двигательная) любые двигательные функции организма миозин (мышечный белок)

УГЛЕВОДЫ (МОНОСАХАРИДЫ, ДИСАХАРИДЫ, ПОЛИСАХАРИДЫ)

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.
Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.
Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).
Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).
Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.
При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:
Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.
В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.
В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.
Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений
Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:
Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:
Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:
Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.
Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов
Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение
При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:
Молочнокислое брожение
Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:
Особенности существования моносахаридов в водных растворах
Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:
Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.
Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:
Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.
Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.
Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.
В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:
Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов
Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.
Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:
А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.
Есть и другое определение полисахаридов:
Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.
В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H11O5)n.
Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.
Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.
Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение
Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:
Образование глюкозы
При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.
Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:
Категория: ЕГЭ по химии | Просмотров: 65 | Добавил: konechnoya | Рейтинг: 0.0/0
Лотоцкая Елена © 2017 | Используются технологии uCoz
Некоторые файлы и информация, находящиеся на данном сайте, были найдены в сети ИНТЕРНЕТ, как свободно распространяемые, присланы пользователями сайта или найдены в альтернативных источниках, также использованы собственные материалы. Автор сайта не претендует на авторство ВСЕХ материалов. Если Вы являетесь правообладателем той или иной продукции или информации, и условия, на которых она представлена на данном ресурсе, не соответствуют действительности, просьба немедленно сообщить с целью устранения правонарушения.
Каталог@Mail.ru - каталог ресурсов интернет Наш сайт в каталоге manyweb.ru Союз образовательных сайтов Каталог сайтов Всего.RU GlavBoard.ru Top 100: Учеба, образование и науки Rambler's Top100 "YandeG" - рейтинг сайтов 3500 разработок для учителя Metodichka.org Банк Интернет-портфолио учителей